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Dédoublement d’un mélange racémique

En 1992, la Food and Drug Administration encourage la commercialisation de principes actifs sous forme d’énantiomères purs : pourquoi est-il nécessaire de séparer deux énantiomères d’un mélange racémique ? Comment procéder ?

Objectifs

Proposer un protocole expérimental pour la mise en œuvre d’un dédoublement de mélange racémique

Montrer l'importance du concept de diastéréoisomérie dans ce procédé de dédoublement.

Description

  • Niveau : PCSI-premier semestre
  • Activité réalisable par les étudiants en autonomie. Discussion possible en classe.
  • Thèmes : le thème abordé dans cette activité est celui de la chimie organique, plus précisément la stéréochimie (dédoublement d’un mélange racémique).
  • Approche choisie : A partir de plusieurs documents d’origine variée (article de revue scientifique en anglais, texte original de van’t Hoff, tableaux de données physico-chimiques), un protocole détaillé pour la mise en œuvre d’un dédoublement de mélange racémique doit être proposé par les étudiants. Cette activité permet de réinvestir des notions comme stéréoisomérie, mélange racémique, propriétés comparées d’énantiomères et de diastéréoisomères, qui ont été vues en Terminale S. Cette approche documentaire peut être envisagée en début du cycle de stéréochimie de PCSI, cela permet de réinvestir des notions étudiées en Terminale S et faire le lien avec le cours de stéréochimie de PCSI.

Travail à réaliser

  • Décrire le protocole expérimental mis en œuvre pour réaliser le dédoublement d’un mélange racémique et justifier son impérieuse nécessité dans l’industrie pharmaceutique.
  • Montrer l'importance du concept de diastéréoisomérie dans ce procédé de dédoublement.

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Niveaux

Mot Clé

Résultats
Ateliers GIPTIC
  • Mettre en œuvre PIX et la certification du CRCN en physique-chimie (en présentiel)
  • Python pour les microcontrôleurs (Niveau1)
  • Python pour les microcontrôleurs (Niveau 2)
Ma cl@sse ouverte
  • La certification PIX: du CRCN à la validation des compétences